基本的には、

1. JUGEMからXML形式でエクスポート
2. XMLをMT形式に変換（別に突っ込めればどんな形でもOK）
3. インポート

の3ステップです。

ちとやっかいなところだけピックアップ。

＜注意すべきポイント＞
・jugemが100件ずつしかエクスポートできないため、380件のエントリーがあったら4回エクスポートとインポートをしないといけない
・MT形式で突っ込むため、タグなどの一部Wordpress側の機能は付与されない
・コメントが全て第三者仕様でインポートされる（Wordpressは管理者と他人というような形で認識できるのだが、全部他人扱い）

このあたりかな。